Главной достопримечательностью является Богородично-Успенский мужской монастырь, основанный в XVI веке для защиты от посягательства шведов. Монастырь сформировался вокруг Успенского собора, заложенного в 1560 году по приказу Ивана Грозного.

Одним из интереснейших элементов ансамбля монастыря является звонница. Колокола звонницы возвещали горожан о приближении врага к стенам города; звонили в честь народных праздников. Здесь хранилась казна, оружие и порох, что, однако, сыграло печальную роль. В 1623 году “...колокольню пороховою казной разорвало...”. Восстановление звонницы длилось до 1631 года.Территория монастыря огорожена мощными каменными стенами, служившими для целей обороны.Во время Великой Отечественной войны ансамблю монастыря был нанесен большой урон. В 1960-х годах звонница была реставрирована и ей возвращен облик XVII столетия.

К западному фасаду звонницы примыкает Покровская церковь с трапезной. Убранство фасада Покровской церкви напоминает оформление Успенского собора. Просторная трапезная служила для больших сборов монастырских и посадских людей Тихвина.